Varaseimad teated magushapust troopilisest kokteilist Piña Colada pärinevad 19. sajandist, mil Puerto Rico piraat Roberto Cofresí olevat enne iga retke serveerinud oma meestele värske ananassimahla ja kookospiimaga segatud rummi, et nende võitlustahet tugevdada.

Cofresí oli tuntud kui Kariibi mere Robin Hood. Ajal, mil Lääne-India saarestikku iseloomustas suur vaesus, röövisid Cofresí piraadid suurriikide kaubalaevu ja hankisid sel moel elatist nii oma peredele kui ka tervele külakogukonnale. 1825. aastal ühendasid Taani, Hispaania ja USA Lääne-India eskaader jõud, et Roberto Cofresí kinni püüda. See õnnestus Taani kuningriigi koloniaalsaare Saint Thomas juures peetud merelahingus. Cofresí anti kohtu alla ja ta mõisteti surma. Isegi tema ananassist ja kookospiimast valmistatud nõiajook ei päästnud piraati ning koos temaga vajus ka kokteiliretsept sadakonnaks aastaks unustuse hõlma.

1950. aastal kirjutati New York Timesis sellest, kuidas kuubalased naudivad Kariibi mere saarte randadel Piña Coladat. Kange rummi, hapu ananassi ja magusa kookospiima maitse kirjeldamine pälvis januste tähelepanu ning Piña Colada sai kogu maailma baarimenüüdes alalise koha.